Merci fir Äre Besuch op nature.com. D'Browserversioun, déi Dir benotzt, huet limitéiert CSS-Ënnerstëtzung. Fir déi bescht Erfahrung empfeelen mir Iech déi lescht Browserversioun ze benotzen (oder de Kompatibilitéitsmodus am Internet Explorer auszeschalten). Zousätzlech, fir weider Ënnerstëtzung ze garantéieren, enthält dës Säit keng Stiler oder JavaScript.
Dës Studie bericht iwwer eng héicheffizient Method fir d'Synthese vu Benzoxazolen mat Katechol, Aldehyd an Ammoniumacetat als Ausgangsmaterial iwwer eng Kopplungsreaktioun an Ethanol mat ZrCl4 als Katalysator. Eng Serie vu Benzoxazolen (59 Typen) gouf mat dëser Method erfollegräich a bis zu 97% synthetiséiert. Aner Virdeeler vun dësem Usaz sinn eng groussskaleg Synthese an d'Benotzung vu Sauerstoff als Oxidatiounsmëttel. Déi mëll Reaktiounsbedingungen erlaben eng spéider Funktionaliséierung, wat d'Synthese vu verschiddenen Derivater mat biologesch relevante Strukturen wéi β-Laktamen an Chinolin-Heterocyclen erliichtert.
D'Entwécklung vun neie Methode vun der organescher Synthese, déi d'Aschränkungen bei der Erhaalung vu wäertvolle Verbindungen iwwerwannen an hir Diversitéit erhéijen (fir nei potenziell Uwendungsberäicher opzemaachen), huet vill Opmierksamkeet souwuel an der akademescher Welt wéi och an der Industrie op sech gezunn1,2. Nieft der héijer Effizienz vun dëse Methoden wäert och d'Ëmweltfrëndlechkeet vun den entwéckelten Approchen e bedeitende Virdeel sinn3,4.
Benzoxazole sinn eng Klass vun heterocyclesche Verbindungen, déi wéinst hire räiche biologeschen Aktivitéiten vill Opmierksamkeet op sech gezunn hunn. Esou Verbindungen hunn antimikrobiell, neuroprotektiv, antikriibs-, antiviral, antibakteriell, antifungal an entzündungshemmend Aktivitéiten5,6,7,8,9,10,11. Si gi wäit verbreet a verschiddenen industrielle Beräicher benotzt, dorënner Pharmazeutik, Sensorik, Agrochemie, Liganden (fir Iwwergangsmetallkatalyse) a Materialwëssenschaft12,13,14,15,16,17. Wéinst hiren eenzegaartegen chemeschen Eegeschaften a Villfältegkeet si Benzoxazole wichteg Bausteng fir d'Synthese vu ville komplexen organesche Molekülen18,19,20 ginn. Interessanterweis sinn e puer Benzoxazole wichteg Naturprodukter a pharmakologesch relevant Molekülen, wéi Nakijinol21, Boxazomycin A22, Calcimycin23, Tafamidis24, Cabotamycin25 an Neosalvianen (Figur 1A)26.
(A) Beispiller vu Benzoxazol-baséierten Naturprodukter a bioaktive Verbindungen. (B) E puer natierlech Quelle vu Katecholen.
Katechole gi wäit verbreet a ville Beräicher wéi Pharmazeutik, Kosmetik a Materialwëssenschaft benotzt27,28,29,30,31. Katechole goufen och als antioxidativ an entzündungshemmend Eegeschafte bewisen, wat se zu potenziellen Kandidaten als therapeuteschen Agenten32,33 mécht. Dës Eegeschaft huet zu hirer Notzung an der Entwécklung vun Anti-Aging-Kosmetik a Hautpfleegprodukter34,35,36 gefouert. Ausserdeem goufen Katechole als effektiv Virleefer fir d'organesch Synthese bewisen (Figur 1B)37,38. E puer vun dëse Katechole si wäit verbreet an der Natur. Dofir kann hir Notzung als Rohmaterial oder Ausgangsmaterial fir d'organesch Synthese de Prinzip vun der grénger Chimie vun der "Notzung vun erneierbaren Ressourcen" verkierperen. Verschidde verschidde Weeër goufen entwéckelt fir funktionaliséiert Benzoxazolverbindungen7,39 ze preparéieren. Oxidativ Funktionaliséierung vun der C(Aryl)-OH-Bindung vu Katecholen ass ee vun den interessantsten an neisten Approche fir d'Synthese vu Benzoxazolen. Beispiller fir dësen Usaz bei der Synthese vu Benzoxazolen sinn d'Reaktioune vu Katecholen mat Aminen40,41,42,43,44, mat Aldehyden45,46,47, mat Alkoholen (oder Etheren)48, souwéi mat Ketonen, Alkenen an Alkynen (Figur 2A)49. An dëser Studie gouf eng Multikomponentreaktioun (MCR) tëscht Katechol, Aldehyd an Ammoniumacetat fir d'Synthese vu Benzoxazolen benotzt (Figur 2B). D'Reaktioun gouf mat enger katalytescher Quantitéit vun ZrCl4 an Ethanol-Léisungsmëttel duerchgefouert. Et ass ze bemierken, datt ZrCl4 als grénge Lewis-Säurekatalysator ugesi ka ginn, et ass eng manner gëfteg Verbindung [LD50 (ZrCl4, oral fir Ratten) = 1688 mg kg−1] a gëtt net als héich gëfteg ugesinn50. Zirkoniumkatalysatoren goufen och erfollegräich als Katalysatoren fir d'Synthese vu verschiddenen organesche Verbindungen agesat. Hir niddreg Käschten an hir héich Stabilitéit géintiwwer Waasser a Sauerstoff maachen se zu villverspriechende Katalysatoren an der organescher Synthese51.
Fir gëeegent Reaktiounsbedingungen ze fannen, hu mir 3,5-Di-tert-Butylbenzol-1,2-diol 1a, 4-Methoxybenzaldehyd 2a an Ammoniumsalz 3 als Modellreaktiounen ausgewielt an d'Reaktiounen a Präsenz vu verschiddene Lewis-Säuren (LA), verschiddene Léisungsmëttelen an Temperaturen duerchgefouert fir Benzoxazol 4a ze synthetiséieren (Tabell 1). Kee Produkt gouf an der Ofwiesenheet vum Katalysator observéiert (Tabell 1, Entrée 1). Duerno goufen 5 Mol-% vu verschiddene Lewis-Säuren wéi ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 a MoO3 als Katalysatoren an EtOH-Léisungsmëttel getest an ZrCl4 huet sech als am beschten erausgestallt (Tabell 1, Entréen 2-8). Fir d'Effizienz ze verbesseren, goufen verschidde Léisungsmëttel getest, dorënner Dioxan, Acetonitril, Ethylacetat, Dichlorethan (DCE), Tetrahydrofuran (THF), Dimethylformamid (DMF) an Dimethylsulfoxid (DMSO). D'Ausbeute vun all de geteste Léisungsmëttelen ware méi niddreg wéi déi vum Ethanol (Tabell 1, Entréeën 9–15). D'Benotzung vun anere Stéckstoffquellen (wéi NH4Cl, NH4CN an (NH4)2SO4) amplaz vun Ammoniumacetat huet d'Reaktiounsausbeute net verbessert (Tabell 1, Entréeën 16–18). Weider Studien hunn gewisen, datt Temperaturen ënner an iwwer 60 °C d'Reaktiounsausbeute net erhéicht hunn (Tabell 1, Entréeën 19 an 20). Wéi d'Katalysatorbelaaschtung op 2 an 10 Mol-% geännert gouf, louchen d'Ausbeute bei 78% respektiv 92% (Tabell 1, Entréeën 21 an 22). D'Ausbeute ass erofgaang, wann d'Reaktioun ënner Stéckstoffatmosphär duerchgefouert gouf, wat drop hiweist, datt atmosphäresche Sauerstoff eng Schlësselroll an der Reaktioun spille kann (Tabell 1, Entrée 23). D'Erhéijung vun der Quantitéit vum Ammoniumacetat huet d'Reaktiounsresultater net verbessert an huet d'Ausbeute souguer erofgesat (Tabell 1, Entréeën 24 an 25). Zousätzlech gouf keng Verbesserung vun der Reaktiounsausbeute mat der Erhéijung vun der Quantitéit vum Katechol observéiert (Tabell 1, Entrée 26).
Nodeems déi optimal Reaktiounsbedingungen festgeluecht goufen, goufen d'Villsäitegkeet an d'Uwendbarkeet vun der Reaktioun ënnersicht (Figur 3). Well Alkynen an Alkenen wichteg funktionell Gruppen an der organescher Synthese hunn a liicht fir weider Derivatiséierung gëeegent sinn, goufen e puer Benzoxazolderivater mat Alkenen an Alkynen synthetiséiert (4b–4d, 4f–4g). Mat 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-carbaldehyd als Aldehydsubstrat (4e) gouf d'Ausbezuelung vun 90% erreecht. Zousätzlech goufen Alkylhalo-substituéiert Benzoxazolen a héijen Ausbezuelungen synthetiséiert, déi fir d'Ligatioun mat anere Molekülen a weider Derivatiséierung benotzt kënne ginn (4h–4i) 52. 4-((4-Fluorbenzyl)oxy)benzaldehyd a 4-(Benzyloxy)benzaldehyd hunn déi entspriechend Benzoxazolen 4j respektiv 4k a héijen Ausbezuelungen geliwwert. Mat dëser Method konnten mir erfollegräich Benzoxazol-Derivater (4l an 4m) synthetiséieren, déi Chinolon-Eenheeten53,54,55 enthalen. Benzoxazol 4n mat zwou Alkyngruppen gouf an enger Ausbeut vun 84% aus 2,4-substituéierte Benzaldehyder synthetiséiert. Déi bizyklesch Verbindung 4o, déi en Indol-Heterozykl enthält, gouf ënner optiméierte Konditioune erfollegräich synthetiséiert. D'Verbindung 4p gouf mat engem Aldehyd-Substrat synthetiséiert, dat un eng Benzonitrilgrupp gebonnen ass, wat e nëtzlecht Substrat fir d'Virbereedung vun (4q-4r)-Supramoleküle56 ass. Fir d'Uwendbarkeet vun dëser Method ze beliichten, gouf d'Virbereedung vu Benzoxazolmoleküle mat β-Laktam-Eenheeten (4q-4r) ënner optiméierte Konditioune iwwer d'Reaktioun vun Aldehyd-funktionaliséierte β-Laktamen, Katechol an Ammoniumacetat demonstréiert. Dës Experimenter weisen, datt den nei entwéckelte syntheteschen Usaz fir d'Funktionaliséierung vu komplexe Moleküle am spéide Stadium ka benotzt ginn.
Fir d'Villsäitegkeet an d'Toleranz vun dëser Method géintiwwer funktionelle Gruppen weider ze demonstréieren, hu mir verschidden aromatesch Aldehyder ënnersicht, dorënner elektronenspendend Gruppen, elektronenzuzéiend Gruppen, heterocyclesch Verbindungen a polycyclesch aromatesch Kuelewaasserstoffer (Figur 4, 4s–4aag). Zum Beispill gouf Benzaldehyd an dat gewënschte Produkt (4s) an enger isoléierter Ausbeut vun 92% ëmgewandelt. Aromatesch Aldehyder mat elektronenspendende Gruppen (inklusiv -Me, Isopropyl, tert-Butyl, Hydroxyl a para-SMe) goufen erfollegräich an déi entspriechend Produkter an exzellenten Ausbeuten (4t–4x) ëmgewandelt. Steresch gehënnert Aldehydsubstrater konnten Benzoxazolprodukter (4y–4aa, 4al) a gudden bis exzellenten Ausbeuten generéieren. D'Benotzung vu meta-substituéierte Benzaldehyder (4ab, 4ai, 4am) huet d'Virbereedung vu Benzoxazolprodukter an héijen Ausbeuten erméiglecht. Halogenéiert Aldehyder wéi (-F, -CF3, -Cl a Br) hunn déi entspriechend Benzoxazoler (4af, 4ag an 4ai-4an) a zefriddestellenden Ausbezuelunge ginn. Aldehyder mat elektronenzuzéiende Gruppen (z.B. -CN an NO2) hunn och gutt reagéiert an déi gewënschte Produkter (4ah an 4ao) a héijen Ausbezuelunge ginn.
Reaktiounsserie déi fir d'Synthese vun Aldehyden a an b benotzt gouf. a Reaktiounsbedéngungen: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) an ZrCl4 (5 mol%) goufen an EtOH (3 mL) bei 60 °C fir 6 Stonnen reagéiert. b D'Ausbezuelung entsprécht dem isoléierte Produkt.
Polyzyklesch aromatesch Aldehyder wéi 1-Naphthaldehyd, Anthracen-9-carboxaldehyd a Phenanthren-9-carboxaldehyd konnten déi gewënschte Produkter 4ap-4ar a héijen Ausbeuten generéieren. Verschidde heterozyklesch aromatesch Aldehyder, dorënner Pyrrol, Indol, Pyridin, Furan an Thiophen, hunn d'Reaktiounsbedingunge gutt toleréiert a konnten déi entspriechend Produkter (4as-4az) a héijen Ausbeuten generéieren. Benzoxazol 4aag gouf mat 52% Ausbeuten mat dem entspriechenden aliphateschen Aldehyd kritt.
Reaktiounsregioun mat kommerziellen Aldehyden a, b. a Reaktiounsbedéngungen: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) an ZrCl4 (5 mol %) goufen 4 Stonnen an EtOH (5 mL) bei 60 °C reagéiert. b D'Ausbeut entsprécht dem isoléierte Produkt. c D'Reaktioun gouf 6 Stonnen bei 80 °C duerchgefouert; d D'Reaktioun gouf 24 Stonnen bei 100 °C duerchgefouert.
Fir d'Villsäitegkeet an d'Anwendbarkeet vun dëser Method weider ze illustréieren, hu mir och verschidde substituéiert Katecholen getest. Monosubstituéiert Katecholen, wéi 4-tert-Butylbenzol-1,2-diol an 3-Methoxybenzol-1,2-diol, hunn gutt mat dësem Protokoll reagéiert a Benzoxazolen 4aaa-4aac an 89%, 86% respektiv 57% Ausbeute geliwwert. E puer polysubstituéiert Benzoxazolen goufen och erfollegräich mat de korrespondéierende polysubstituéierte Katecholen (4aad-4aaf) synthetiséiert. Keng Produkter goufen kritt, wann elektronenarm substituéiert Katecholen, wéi 4-Nitrobenzol-1,2-diol an 3,4,5,6-Tetrabrombbenzol-1,2-diol, benotzt goufen (4aah-4aai).
D'Synthese vu Benzoxazol a Grammquantitéite gouf ënner optiméierte Konditioune erfollegräich duerchgefouert, an d'Verbindung 4f gouf an 85% isoléierter Ausbezuelung synthetiséiert (Figur 5).
Grammatesch Synthese vu Benzoxazol 4f. Reaktiounsbedingungen: 1a (5,0 mmol), 2f (5,0 mmol), 3 (5,0 mmol) an ZrCl4 (5 mol%) goufen an EtOH (25 mL) bei 60 °C fir 4 Stonnen reagéiert.
Baséierend op Literaturdaten gouf e vernünftege Reaktiounsmechanismus fir d'Synthese vu Benzoxazolen aus Katechol, Aldehyd an Ammoniumacetat a Präsenz vun engem ZrCl4 Katalysator virgeschloen (Figur 6). Katechol kann Zirkonium chelatéieren andeems et zwou Hydroxylgruppen koordinéiert fir den éischte Kär vum katalytesche Zyklus (I)51 ze bilden. An dësem Fall kann d'Semiquinon-Eenheet (II) iwwer Enol-Keto-Tautomeriséierung am Komplex I58 geformt ginn. D'Carbonylgrupp, déi am Tëscheprodukt (II) geformt gëtt, reagéiert anscheinend mat Ammoniumacetat fir den Tëscheprodukt Imin (III) 47 ze bilden. Eng aner Méiglechkeet ass, datt den Imin (III^), deen duerch d'Reaktioun vum Aldehyd mat Ammoniumacetat geformt gëtt, mat der Carbonylgrupp reagéiert fir den Tëscheprodukt Imin-Phenol (IV) 59,60 ze bilden. Duerno kann den Tëscheprodukt (V) intramolekular Cycliséierung40 ënnergoen. Schlussendlech gëtt den Tëscheprodukt V mat atmosphäreschem Sauerstoff oxidéiert, wouduerch dat gewënschte Produkt 4 entsteet an de Zirkoniumkomplex fräigesat gëtt fir den nächste Zyklus61,62 unzefänken.
All Reagenzien a Léisungsmëttel goufen aus kommerziellen Quellen kaaft. All bekannt Produkter goufen duerch Verglach mat Spektraldaten a Schmelzpunkten vun de geteste Proben identifizéiert. 1H-NMR (400 MHz) an 13C-NMR (100 MHz) Spektre goufen op engem Brucker Avance DRX Instrument opgeholl. D'Schmelzpunkten goufen op engem Büchi B-545 Apparat an enger oppener Kapillärstralung bestëmmt. All Reaktioune goufen duerch Dënnschichtchromatographie (TLC) mat Kieselgelplacken (Silicagel 60 F254, Merck Chemical Company) iwwerwaacht. D'Elementaranalyse gouf op engem PerkinElmer 240-B Mikroanalysator duerchgefouert.
Eng Léisung vu Katechol (1,0 mmol), Aldehyd (1,0 mmol), Ammoniumacetat (1,0 mmol) an ZrCl4 (5 Mol-%) an Ethanol (3,0 ml) gouf hannereneen an engem oppene Réier an engem Uelegbad bei 60 °C ënner Loft fir déi erfuerderlech Zäit geréiert. De Fortschrëtt vun der Reaktioun gouf duerch Dënnschichtchromatographie (TLC) iwwerwaacht. Nom Ofschloss vun der Reaktioun gouf déi resultéierend Mëschung op Raumtemperatur ofgekillt an den Ethanol gouf ënner reduzéiertem Drock ewechgeholl. D'Reaktiounsmëschung gouf mat EtOAc (3 x 5 ml) verdënnt. Duerno goufen déi kombinéiert organesch Schichten iwwer wasserfreiem Na2SO4 gedréchent an am Vakuum konzentréiert. Schlussendlech gouf déi rau Mëschung duerch Kolonnechromatographie mat Petroleumether/EtOAc als Eluent gereinegt fir rengt Benzoxazol 4 ze kréien.
Zesummegefaasst hu mir e neit, mëllt a gréngt Protokoll fir d'Synthese vu Benzoxazolen iwwer sequentiell Bildung vu CN- a CO-Bindungen a Präsenz vun engem Zirkoniumkatalysator entwéckelt. Ënner den optiméierten Reaktiounsbedéngungen goufen 59 verschidde Benzoxazolen synthetiséiert. D'Reaktiounsbedéngungen si kompatibel mat verschiddene funktionelle Gruppen, a verschidde bioaktiv Kären goufen erfollegräich synthetiséiert, wat op hiert héicht Potenzial fir eng spéider Funktionaliséierung hiweist. Dofir hu mir eng effizient, einfach a praktesch Strategie fir d'Groussproduktioun vu verschiddene Benzoxazolderivaten aus natierleche Katecholen ënner grénge Bedéngungen mat Hëllef vu bëllege Katalysatoren entwéckelt.
All Donnéeën, déi während dëser Studie gesammelt oder analyséiert goufen, sinn an dësem publizéierten Artikel an de Fichieren mat zousätzlechen Informatiounen abegraff.
Nicolaou, Kansas City. Organesch Synthese: d'Konscht a Wëssenschaft vum Kopéiere vu biologesche Molekülen, déi an der Natur fonnt ginn, a vum Schafe vun ähnleche Molekülen am Laboratoire. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP et al. Entwécklung vun neie Methode vun der moderner selektiver organescher Synthese: Erhale vu funktionaliséierte Molekülen mat atomarer Präzisioun. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, et al. Gréng Chimie: Grondlag fir eng nohalteg Zukunft. Organesch, Prozess, Fuerschung an Entwécklung 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., et al. Trends a Méiglechkeeten an der organescher Synthese: Stand vun de globale Fuerschungsindikatoren a Fortschrëtter a Präzisioun, Effizienz a grénger Chimie. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ an Trost, BM Green chemesch Synthese. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. an Ozgen-Ozgakar, S. Synthese, molekulare Docking an antibakteriell Evaluatioun vun neien Benzoxazol-Derivater. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. an Irfan, A. Synthetesch Transformatiounen a Bioscreening vu Benzoxazolderivater: e Réckbléck. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. an Ukarturk, N. Synthese a Struktur-Aktivitéitsbezéiungen vun neien antimikrobiell aktiven polysubstituéierten Benzoxazolderivaten. European Journal of Medicinal Chemistry 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. a Yalcin, I. Synthese vun e puer 2,5,6-substituéierten Benzoxazol-, Benzimidazol-, Benzothiazol- an Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivater an hir inhibitoresch Aktivitéit géint HIV-1 Reverse Transkriptase. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. et al. Synthese vun e puer neien Benzoxazol-Derivater a Studie vun hirer Antikriibsaktivitéit. European Journal of Medicinal Chemistry 210, 112979 (2021).
Rida, SM, et al. E puer nei Benzoxazol-Derivater goufen als Antikriibs-, Anti-HIV-1- an Antibakteriellmëttel synthetiséiert. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS a Bunch, L. Uwendung vu Benzoxazolen an Oxazolopyridinen an der Fuerschung an der medizinescher Chimie. European Journal of Medicinal Chemistry 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., et al. E neie fluoreszente makrozyklesche Chemosensor op Basis vu Benzoxazolyl fir d'optesch Noweisung vun Zn2+ an Cd2+. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Zou Yan et al. Fortschrëtter an der Studie vu Benzothiazol an Benzoxazolderivater an der Pestizidentwécklung. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. et al. Zwee Cu(I)-Komplexer, déi mat verschiddenen N-heterocyclesche Benzoxazolliganden konstruéiert goufen: Synthese, Struktur a Fluoreszenzeigenschaften. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, a Muldoon, MJ Mechanismus vun der katalytescher Oxidatioun vu Styrol duerch Waasserstoffperoxid a Präsenz vu kationesche Palladium(II)-Komplexer. Journal of the American Chemical Society 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, an Ishida, H. Benzoxazolharzer: Eng nei Klass vun thermohärtende Polymeren, déi aus intelligenten Benzoxazinharzer ofgeleet sinn. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. a Maiti, D. Synthese vun C2-funktionaliséierten 1,3-Benzoxazolen iwwer Iwwergangsmetall-katalyséierten C-H Aktivéierungsansatz. Chemistry – A European Journal 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., et al. Rezent Fortschrëtter an der Entwécklung vu pharmakologesch aktive Verbindungen, déi Benzoxazol-Skeletter enthalen. Asian Journal of Organic Chemistry 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK a Yeung, KY. Patentiwwerpréiwung vum aktuellen Entwécklungsstatus vum Benzoxazol-Medikament. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, et al. Sesquiterpenoid-Benzoxazole a Sesquiterpenoid-Chinone vum Mieresschwamm Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, a Kakisawa, H. Strukturen vun den neien Antibiotike Boxazomycine a, B, a CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, an Occolowitz, JL Struktur vum divalente kationeschen Ionophor A23187. Journal of the American Chemical Society 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., et al. Tafamidis: en Transthyretin-Stabilisator vun der éischter Klass fir d'Behandlung vun der Transthyretin-Amyloid-Kardiomyopathie. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. a Prabakar, K. Streptomyces ënner extremen Ëmweltbedingungen: Eng potenziell Quell vun neien antimikrobiellen an antikriibs Medikamenter? International Journal of Microbiology, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. a Sasmal, S. Benzoxazolalkaloiden: Optriede, Chimie a Biologie. Chimie a Biologie vun Alkaloiden 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., et al. Bionesch Ënnerwaasserverbindung an On-Demand-Klebstoffentfernung. Applied Chemistry 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, a Messersmith, PB Mussel-inspiréiert Uewerflächenchemie fir multifunktionell Beschichtungen. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., a Wojtczak, A. Ofstëmmung vum Redoxpotenzial an der katalytischer Aktivitéit vun engem neie Cu(II)-Komplex mat Hëllef vun O-Iminobenzosemichinon als Elektronenspeicherligand. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL a Serra, G. D'Roll vun Dopamin am Wierkungsmechanismus vun Antidepressiva. European Journal of Pharmacology 405, 365–373 (2000).